Jessica è la seconda figlia, unica femmina, di casa Springsteen. Ha due fratelli: Evan James, nato il 25 luglio 1990, più grande, e uno più giovane Samuel Ryan (nato il 5 gennaio 1994). Quando Jessica e i fratelli raggiunsero l’età scolare nei primi anni 90, Bruce e Patti si spostarono da Los Angeles nel New Jersey, soprattutto per garantire loro una maggiore privacy. Qui, nella fattoria di loro proprietà a Colts Neck, Jessica ha maturato la passione per i cavalli che ha coltivato con grande impegno e l’ha condotta a risultati agonistici di grande rilievo. Ha frequentato la Ranney School a Tinton Falls, New Jersey e si è diplomata presso la Duke University l’11 maggio 2014.